卡尔（马特·狄龙 Matt Dillon饰）和莫利（凯特·哈德森 Kate Hudson饰）的新婚生活眼看就要甜甜蜜蜜的铺开，此时却来了个不速之客：卡尔的老友杜普瑞（欧文·威尔逊 Owen Wilson饰）。这个家伙行为怪异，思想奇特，有自己一套慵懒散漫的生活方式。如今他倒了大霉，被公司解雇，随后无家可归，好心的卡尔收留他住下，并不介意杜普瑞给自己新婚生活带来的麻烦。 　　杜普瑞的生活上的种种疯狂行径却已经让莫利忍无可忍，那些近乎荒唐的生活闹剧严重地影响了夫妻两人原本平静的生活。然而出人意料的是，杜普瑞跟街坊们打成一片，个个都受到他性格的感染。与之相反的是，卡尔的工作非常忙碌，分给家庭的时间日渐减少。于是杜普瑞更像是这里的男主人。不止邻居，就连莫利，也渐渐喜爱上这个电灯泡。这个三人同居的困境，到了非解决不可的地步。

世界上有这么极端的两种人。一种是运气极好的，就像艾什莉（琳德赛?洛汗饰）。从高中开始，艾什莉就备受上帝眷顾。买刮刮乐一定会中头奖，就连在繁忙的纽约街头叫出租车，都会停下来好几辆。好运的光环一直围绕着她，而这次，为唱片巨头举办化装舞会，则给她带来了升职的绝妙机会。 　　而清洁工杰克（克里斯?派恩饰）则是另一个极端。只要他出现的地方，必定乌云笼罩，医院，警察局，中毒急救中心更是他常去的地方。然而，乐观的他却总是能坦然的面对一切厄运。并执着的要把自己的乐队推荐给唱片大王。 　　奇妙的，在化装舞会，两个人相遇了。意外的一吻，改变了两个人命运的轮盘，运气向两个相反的极端发展。于是，艾什莉急切的想要找到害她走霉运的陌生人，要回自己的运气。却没有想到，自己竟渐渐爱上了这个男孩……

特里普（马修·麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是个标准规格的王老五，虽然不再是二十多岁的翩翩美少年，却不失成熟男子的魅力，成功的事业和不赖的长相一应俱全。但他几乎和男女私情绝缘，整天喜欢在家中和父母混在一起，成为情感上的“啃老族”。 　　这当然让父母着急。两老为了帮儿子早点拍拖结婚，想尽各种点子。在发现特里普似乎对金发碧眼的美女十分感兴趣时，他们的好主意便成型了——他们找来一名叫波拉（莎拉·杰茜卡·帕克 Sarah Jessica Parker饰）的美女，让她完成任务给她报酬，目的就是：让特里普发现异性的吸引，从此计划恋爱的事儿。怎料，特里普在迷人的波拉面前不堪一击，防线瞬间崩溃，堕入情网。这不仅令波拉也有点情迷意乱，还印证了“计划赶不上变化这句老话”……

肥胖的姑娘茱莉亚（艾丽森?汉妮根 Alyson Hannigan 饰）长久以来得不到爱神的眷顾，眼看一生要在家里的餐馆中做服务生度过。她古怪的家庭：希腊黑人父亲、印度母亲和一个日本妹妹不看好茱莉亚的婚姻，然而，一个英俊的顾客格兰特（亚当?坎贝尔 Adam Campbell 饰）再度激发了茱莉亚的爱火。茱莉亚找到神通的矮人红娘，在后者帮助下摇身一变成为窈窕淑女，又借助电视相亲节目成功与格兰特牵手，两人的关系进展迅速，不久发展到互见家长谈婚论嫁的地步。此时，格兰特性感撩人的前任女友安迪（苏菲?蒙克 Sophie Monk 饰）突然出现，并且怀着要将格兰特夺走的野心。情场如战场，昔日的胖妞茱莉亚怎样才能完成梦寐已久的幸福婚礼？