没有责任感的李立昌（刘青云 饰），行为粗鲁，多年工作只是在夜总会当个小职员。年少时他与叶婷（叶童 饰）结婚并育有一子Jason（黎应就 饰）。两人性格不合离婚后，叶婷带着儿子到加拿大定居。多年后，叶婷因再婚回港需要李立昌帮忙照顾儿子，可是李立昌吊儿郎当与知书识礼的儿子成为鲜明的对比，此间立昌在儿子身上学会了宽容与尊重。立昌原本有个若即若离的女友Angle（舒淇 饰），由于立昌缺乏责任感，Angle不敢对他付托终身，立昌的改变令他们之间的感情也出现了转机。就在这时，Jason被检验出患有严重肝病……

　　大唛（刘青云 饰）与克仔（周文健 饰）及Bowie（林保怡 饰）三个死党，均染上赌马嗜好，利用赌马去制造梦想与成就。而大唛幸有何May（吴倩莲 饰）的鼓励与提点，尚不至恋马烂赌之徒。一次，Bowie找到一部电话偷听器，怂勇大唛与克仔在马场宿舍偷听练马师贴士，结果赢得万多元，而大唛便把所赢款项尽交阿May保管。为赢钱他们重施故技，大唛更想藉此赢得老婆本，好向阿May求婚，谁料练马师坠马而弄致全军尽墨，结果大唛不单拖欠贵利，更受到外父臭骂，又令母亲失望。面对这样的困境，大唛会再重投马场一赌？还是改过自新，自食其力？这也正是普遍香港“赌仔”要面对的问题。

　　梅波（袁咏仪 饰）和沈露露（蔡少芬 饰）不仅仅是生活中的好姐妹，也有着成为明星的共同梦想，两人混迹在六十年代的电影圈。一次偶然的演出机会让梅波结识了当时红极一时的编剧秦淮（刘青云 饰），并对这个才华横溢的编剧产生了微妙的情感。秦淮将推出新戏，梅波和沈露露都有机会出演，情 同姐妹的二人成了竞争对手，沈露露却凭借浮夸的演技意外受到老板亲睐，并由此一炮走红，梅波却因此失去信心回乡。秦淮有感而发，以他和梅波的故事为原型创作了一部剧本，后由露露出演。
　　归乡的梅波依然无法放弃表演，再次回归，看到了这部处处透着她和秦淮之间故事的电影，无奈此时的秦淮却成了好姐妹露露的男友。
　　梅波的表演之路是否能迎来转机？三个人的爱情故事又将如何收场？

　　福青是精明的农民个体户，为展拳脚欲与洋人合资兴建酒店。他认为管理酒店没甚么了不起，带着儿子来福到香港取经，仅学得皮毛就回乡，来福却因堕情网而留在香港。福青的酒店开张时已是不伦不类，后来更因欠债而到香港任酒店侍应筹钱，认识了看不起他的经理玛莉。其后来福追求女孩不遂，福青又悟出不少道理，各自带不同经验回乡打江山……

　　阿东（张智霖 饰）、阿郎（葛民辉 饰）和布拉德（许志安 饰）是同居一室的室友兼好友。阿东和女友（汤宝如 饰）相恋多年，彼此之间感情十分稳定。然而，这段波澜不惊的感情却令阿东感到乏味和疲惫。
　　某日，阿东偶然之中遇见了久别的漂亮表妹，热情活泼的表妹很快就吸引了阿东的注意，在表妹身上，阿东寻得了久违的激情和重获青春的感情。然而，女友对自己的依恋让阿东无法和她说出实情，夹在两个女人之间，阿东苦苦无法做出选择。布拉德向来喜欢流连于莺莺燕燕之中，风流快活，哪知道一位神秘女子的出现，竟然让一向洒脱的布拉德陷入了苦恋之中。