未婚夫达也（张国荣）在香港死于一场交通意外后，瞳（常盘贵子）以为自此失去幸福，生活质量开始大幅滑坡。为了兑现曾与达也在香港许下的承诺，她勉强收拾心情只身来到伤心城。同瞳一样，香港警察家宝（张国荣）也有一段伤心往事，他曾因工作狂热导致女友无法忍受冷落自杀身亡。女友死后，家宝选择做了卧底，想以更加狂热刺激的工作来麻醉和折磨自己。 　　瞳遇到家宝后，因为家宝与达也长得一模一样，疑惑达也还在，内心又起美丽的憧憬，两个因爱受伤的人擦出烂漫火花。

留学生李琪（钟楚红 饰）独自一人从香港到纽约读书，满心以为接机的会是自己的男友（陈百强 饰），来到却是一位远方亲戚和一位在唐人街打工的船头尺（周润发 饰）。原来自己的男友已经移情别恋了，令李琪伤心不已，把自己关在房内。船头尺不放心前往询问，闻到煤气味便以为李琪自杀，原来只是煤气泄漏。船头尺鼓励李琪就算一个人也要好好生活读书，李琪得到了他的鼓励及帮助，便开始专心读书和工作。当中船头尺也屡遭不顺，两人互相帮助之余，船头尺也爱上了李琪……

阿Mi（郑秀文饰）的爸爸开了一间小小的煤气店，所以她需要帮助父亲打理生意，每天都要扛着重重煤气罐送货。看着流星滑过，许愿能嫁个有钱人，突然从天上掉下来一本叫《玻璃鞋》的书。原本并不富裕的阿Mi决定乘坐头等机舱希望能在飞往米兰的时候遇上有钱男子，遇到了学识渊博的富家子弟阿诞（任贤齐饰），两人在米兰共渡了一段浪漫时光，可是阿诞突然就失踪了。 　　阿Mi很不甘心，决定要把阿诞找回来。阿Mi感到沮丧的时候，她的一个老朋友如今是城中的钻石王老五，并且找回阿Mi是决定跟她求婚的，可是阿Mi已经爱上了偶遇的阿诞。 　　但她却不知道，其实阿诞也有不可告人的秘密。

“在最美的地方遇见，同时失去。”在北京打拼的欧阳正东（王东 饰）经历母亲及女友思桐相继去世，身心备受折磨成为一个“躯壳”，性格扭曲分裂，白日的他，正常工作的冷漠总裁，夜晚来临时，便行尸走肉，用酗酒摧残自己，而他的助理池菲儿（肖涵饰）目睹这一切，暗恋并爱上这个男人，渴望安抚时，却发现欧阳正东内心深处并没有她的位置，醉酒后的一夜欢愉也只把她当做替身，池菲儿选择等待，欧阳正东却选择通过远行救赎自己，在这趟远行中无意撞伤到草原追求理想的富家千金童一彤（贡米饰），导致她失忆，智力停留在十岁，欧阳正东把思桐的名字灌输了她，而在照顾思桐企图赎罪的途中，被她的单纯打动，爱上了她。 　　欧阳正东在离天堂最近的地方救赎了自己，也遇见了自己最美的爱情，然而病魔并没有给他机会拥有。 　　…

已婚男奉完（权海骁 饰）与在出版社工作的女人相爱，但最近两人分开了，他感到十分痛苦。这一天，奉完也像平时一样在夜色深沉的凌晨出了家门，到出版社去工作。但妻子发现了他的恋爱信件，追到了出版社。恰好雅凛（金敏喜 饰）到了出版社工作，奉完的妻子错以为雅凛就是那位与老公交往的女人。

本片改编自高木由奈的同名漫画，讲述了在爱上别人的那一刻就从这个世界上消失的河野淳和无法停止相信他就是自己真命天子的主人公长谷部莉乃之间的故事。影片描绘了以直截了当的方式表达“爱”的重要性，两人在生活中一次又一次地相遇。