２０２０年７月１日。高校２年生の水帆は、最悪な１７歳の誕生日を迎えていた。 憧れの先輩に近づくチャンスはなくなるし、親には誕生日をすっかり忘れられているし……。 しかも未知の感染症の流行で、部活の大会や修学旅行も中止になって、「私には“キラキラした青春”なんてない」――そう思っていた。 しかしそんな矢先、幼なじみの輝月（きづき）が、突然、“彼氏候補宣言”をしてきて――。 家族のように育った４人の幼なじみの男の子と、主人公の水帆との恋愛模様を描いた学園青春ストーリー。
中学で失恋100回を達成した愛城恋太郎は、高校でこそ彼女を！と願い訪れた神社で、現れた恋の神様から「高校で出会う運命の人は100人いる」と告げられる。 しかし神様いわく、運命の人と出会った人間は、その相手と愛し合って幸せになれなければ死んでしまうという……。 次々に待ち受ける運命の人との出会い――どうする恋太郎？どうなる100人の彼女！？
メジャーリーガーの父（吾郎）を持つ、主人公・茂野大吾と親友の佐藤光、佐倉睦子たちの友情を描いた前作（第１シリーズ）から２年―。小学６年生だった大吾や睦子は、中学２年生の春を迎えていた。姉・いずみも通っていた私立風林中の野球部に進んだ大吾たち。ところが、先輩の多くが抜け、残されたメンバーは個性的な女子ばかり。そこにクセの強い新入生たちもやってきて…。山あり谷ありの中学野球部ライフが幕を開ける！？
