1960年代的香港，因生母在阿飞旭仔（张国荣）长大成人过程中的缺失，他把自己优雅地比喻为“无根鸟”，对生命中遇到的每一个女人都表现得放荡不羁，售票员苏丽珍（张曼玉）和舞女咪咪（刘嘉玲）先后令他感受过温暖，可是她们也只能当当小情人。为摆脱沉重和无力感，旭仔抛下一切去南洋找寻生母。 暗恋过苏丽珍且目睹过她与旭仔情感一路变化的，曾是小巡警今在跑船的超仔（刘德华）在菲律宾又遇到旭仔，是缘分也是宿命，他参与、见证了阿飞命运被改写的过程。
18线小编剧桑榆原本生活困顿经济拮据，但一夜之间发现拥有超能力的他，依靠从梦境中变现的宝物和金钱，人生发生了天翻地覆的变化，甚至豪掷千金终于追到暗恋多年的女神花儿。然而在梦境中快意掠取的桑榆却逐渐发现，这场躺赢的美梦并没有那么简单。
杰森与爷爷霍华德·史蒂文斯之间似乎从未有过所谓祖孙情深的桥段，杰森唯一知道的就是向爷爷要钱当爷爷去世后，杰森满心以为可以继承一大笔财产，前途无忧之时，他发现爷爷竟在他和这笔财产之间设置了十二道障碍，他必须依次完成遗嘱上的十二个有关“礼物”的任务后，方能得到这笔最终的超级礼物。为了获得遗产，杰森只好着手完成第一个任务，没想到得到的礼物竟是让他尝尝破产的滋味，而这仅仅是开始，对于几乎没有过正式工作的富二代杰森来说，遗嘱上的每一个任务都是一次艰难挑战，他不知道在这条发现之旅上他还会遇到什么，也不知道爷爷到底在卖什么药，然而他的人生却因为这份遗嘱正悄悄地被改写
一名年迈的足球铁粉正视过去的事实，同时奋力为自己和一位年轻的追随者创造截然不同的未来。
